Nace en Toledo en 1518; con 17 años toma el hábito en el Convento de san Agustín de su ciudad natal, profesando en 1536. A propósito de su entrada en el noviciado en el Convento de san Agustín de Toledo, recordaba él, como una gracia especial, el haber recibido el hábito de manos del santo fray Tomás de Villanueva, con ocasión de la visita canónica que hacía a la comunidad en 1535, como Provincial de Castilla. Al año siguiente, el día 15 de noviembre de 1536, hacía su profesión religiosa figurando en el Libro de Profesiones con el nombre de fray Juan de Viamonte (pueblo de la diócesis de Burgos donde vivían sus padres).
Dado que en el convento toledano había estudios, se supone que allí debió de cursar algunos años de la carrera eclesiástica. En 1542 era ya Lector de Artes en el convento de Salamanca, puesto que en ese año fray Luis de León era alumno suyo en esa disciplina. Cinco años más tarde, fray Jerónimo Seripando, General de la Orden, otorgaba al P. Juan de Guevara, mediante comunicación escrita, el título de Bachiller en Teología, además de concederle licencia para obtener dicho título académico en alguna Universidad, así como también graduarse de Maestro en Artes o en Teología.
El grado oficial de Bachiller en Teología lo obtuvo en la Universidad de Valladolid el 10 de diciembre de 1554, mientras que el de Licencia en Teología lo consiguió el 17 de junio de 1560 en la de Salamanca. El día 30 del mismo mes se presentó en esta misma Universidad, junto con fray Luis de León, al grado de Maestro, que fue conseguido por ambos con gran brillantez. Antes, en febrero de 1556, ya había obtenido la cátedra de Santo Tomás y al año siguiente la de Durando en la misma Universidad de Salamanca. Son numerosísimos los testimonios de que, tanto en una cátedra como en la otra, brilló siempre a gran altura el P. Guevara no sólo por sus grandes conocimientos y sino también por el método y la claridad con que los exponía en sus clases. Si su prestigio era grande en las aulas universitarias no era menor entre sus cohermanos de la Provincia de Castilla.
Tanto en su condición de Prior, como, y sobre todo, en calidad de miembro del Claustro universitario, hizo cuanto pudo para conseguir la liberación de fray Luis de León de las cárceles de la Inquisición de Valladolid.
En 1582 fray Juan de Guevara fue nombrado Visitador de la Provincia de Castilla por el Nuncio del Papa, confirmándolo en tan elevado cargo el P. General de la Orden. Aún más, en el Capítulo celebrado en diciembre del mismo año salió elegido Provincial.
A todo esto, hay que añadir que, en la Universidad, además de la asistencia a la cátedra, le fueron encomendados numerosos asuntos y cargos de responsabilidad, que él supo desempeñar con ejemplar competencia.